Машинист локомотива "Эбмен", который может ездить не только по рельсам, Лукас вместе с другими товарищами нашёл кроху-сироту в колыбельке. Решили назвать его Джимом-пуговкой. С тех пор мужчина и мальчик всегда были неразлучны. Они жили на маленьком островном государстве Медландии, пока король не приказал избавиться от "Эбмен". Лукас и Джим решили умчаться навстречу приключениям в поисках нового места жительства. Они пройдут бушующие моря, встречи с драконами и великанами, побывают на различных островах. На одном из них друзья узнали, что очаровательную принцессу Ли Си похитили. Джим и
Пираты из банды "Чертова дюжина" похищают детей и клянутся отомстить Джиму и Лукасу за победу над драконом госпожи Клык. Чтобы защитить Медландию от очередной угрозы, друзья вместе со своими паровыми машинами Эммой и Молли отправляются в опасное путешествие, где встречаются со старыми друзьями: принцессой Ли Си, мистером Тур-Туром и драконом Непомука, а также знакомятся с настоящей русалкой. Во время их приключения может осуществиться и желание Джима: узнать правду о его таинственном происхождении.
Наступают долгожданные каникулы, но Фло не хочет расставаться со своей любимицей Лесси: вместе они отправляются к тете, которая живет в курортном городке со своими детьми и джек-рассел-терьером Пиппой. Вскоре друзья узнают, что в городе орудует банда похитителей собак, и все четырехлапые в опасности! Уже разыскивают пуделя, почтенного дога, милую чихуахуа и многих других. Вскоре исчезает и Пиппа. Вместе с Лесси трое друзей отправляются ловить воров и спасать пушистиков!