Фильм рассказывает про последние дни Винг Чуна, учителя легендарного Ип Мана. Умирающий мастер передает бразды правления школой Ип Ману. События фильма происходят во время японо-корейской войны, когда Ип Ман объеденил все школы по боевым искусства, путем победы над их главными мастерами. Верховный мастер корейской школы Гонг Ютань собирается подчинить главные школы по боевым искусствам себе. Ип Ман решает оспорить это решения, что в итоге приводит к консенсусу сначала через философский разговор, после которого последовала драка.
Гонконг, 1962 год. Две супружеские пары, господин Чоу с женой и госпожа Су с мужем, одновременно въезжают в соседние квартиры. Пока их супруги пропадают на работе или в заграничных командировках, Чоу и Су проводят много времени в одиночестве и общаются друг с другом как обычные соседи. Все меняется, когда они обнаруживают, что их супруги изменяют им друг с другом. Чоу и Су пытаются понять, как начался этот роман, и постепенно сближаются, но не хотят давать волю чувствам...